Il borgo ha origini antichissime e la magnifica zona in cui si trova era probabilmente sede di una colonia etrusco-romana.
Non rimane molto delle fortificazioni medievali in quanto nuovi edifici, soprattutto nell'epoca Granducale, furono eretti sopra le antiche strutture.
Ma a Castellina in Chianti ci sono comunque molte cose da vedere: tra queste, la Rocca, una massiccia costruzione che sorge sulla piazza principale con un torrione trecentesco merlato dalla cui sommità si può ammirare uno splendido paesaggio.
La rocca è anche sede del Museo Archeologico del Chianti Senese. Il museo presenta la storia dei paesaggi antichi dell'intero territorio del Chianti.
Ricordiamo poi le tantissime chiese, la Chiesa del Salvatore, di origine romanica, la Chiesa di San Martino in località Cispiano, anch'essa romanica, attestata dal 998. E ancora, la Pieve di Sant'Agnese, attestata fin dal 1046, e la Canonica di San Michele in località Rencine, che si trovava entro la cinta muraria del castello, del quale restano poche mura e la base di una torre.
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